Sejarah Kabupaten Gunungkidul oleh Fandy Barestu.Adanya sebagian pelarian dari Majapahit yang kemudian menetap di Gunungkidu, diawali dari Pongangan Nglipar dan Karangmojo, maka perkembangan penduduk di Kabupaten Gunungkidul pada waktu itu cepat di dengar oleh Raja Mataram Sunan Amangkurat Amral yang berkedudukan di Kartosuro. Pada saat itu Sang Raja langsung mengutus Senopati Ki Tumenggung Prawiropekso agar membuktikan kebenaran berita tersebut. Setelah datang ke Gunungkidul, ternyata benar bahwa di Gunungkidul telah banyak dihuni orang-orang pelarian dari Majapahit, antara lain Ki Suromejo.
Tumenggung Prawiropekso kemudian menasehati pada Ki Suromejo untuk meminta ijin dulu dengan Raja Mataram di Kartosura,karena daerah ini termasuk wilayah kekuasaan Raja Mataram. Namun tidak digubris, sehingga menimbulkan perselisihan. Perselisihan itu menyebabkan Ki Suromejo dan keluarganya,yaitu Ki Mintowijoyo,Ki Poncobenawi,Ki Poncosedewa (anak menantu) terbunuh, dan Ki Poncodirjo akhirnya menyerahkan diri.
Oleh Pangeran Sambernyowo, Ki Poncodirjo diangkat menjadi Bupati Gunungkidul I, namun tidak lama menjabat. Dikarenakan adanya penentuan batas daerah Gunungkidul antara Sultan dan Mangkunegaran II pada tanggal 13 Mei 1831,maka Gunungkidul yang dikurangi Ngawen sebagai enclave Mangkunegaran telah menjadi daerah kabupaten.
Menurut buku "PEPRENTAHAN PROJO KEJAWEN" karangan Mr.Raden Mas Suryadiningrat,berdirinya Kabupaten Gunungkidul yang telah memiliki sistem pemerintahan itu, ternyata bersamaan dengan tahun berdirinya daerah-daerah lain di wilayah Yogyakarta, yaitu setahun setelah selesainya perang Diponegoro. Perbedaan yang ada hanyalah untuk pemberian sebutan kepada para pengageng atau penguasa, seperti untuk daerah Denggung yang sekarang Sleman, kemudian daerah Kalasan serta daerah Bantul dengan sebutan Wedono Distrik,sedang untuk wilayah Sentolo dan Gunungkidul dengan sebutan Riyo.
Untuk Kabupaten Gunungkidul,setelah melalui berbagai upaya yang dilakukan oelh panitia untuk melacak Hari Jadi Kabupaten Gunungkidul yang dibentuk pada tahun 1984,baik yang terungkap melalui fakta sejarah,penelitian dan pengumpulan data dari tokoh masyarakat berhasil menyimpulkan bahwa hari lahir Kabupaten Gunungkidul adalah Hari Jumat Legi tanggal 27 Mei 1831 atau Tahun Jawa 15 Besar Tahun Je 1758.
Sebelum Undang-undang Nomer 15 Tahun 1950 sejak lahirnya Kabupaten Gunungkidul pada tanggal 27 Mei 1831, maka secara resmi di Gunungkidul telah ada suatu bentuk pemerintahan yang pada saat itu sebagai Kepala Pemerintahan diangkat seorang pejabat atau bupati dengan sebutan Mas Tumenggung sebagai bupati pertama Gunungkidul.
Sampai dengan tahun 1950 tercatat 13 bupati yang pernah memegang tampuk pemerintahan Gunungkidul. Sedangkan pemerintahan pada saat itu dijalankan oleh bupati adalah sebagai tugas pembantuan dan setiap pejabat dalam melaksanakan tugasnya bertanggungjawab kepada atasannya masing-masing secara berjenjang.
Sesudah Undang-undang Nomor 15 Tahun 1950, pada jaman penjajahan bentuk pemerintahan masih kerajaan, tetapi setelah perang kemerdekaan dan Negara Indonesia telah merdeka, keadaan semakin berkembang, maka timbul Undang-undang Tentang Pemerintahan Daerah, yang kemudian perjalanan silih berganti akhirnya muncullah Undang-undang Nomor 32 Tahun 2004.
